Pen Duick (bretonisch für Tannenmeise; wörtlich pen = Kopf; du = schwarz; ick = Diminutiv, klein)
Der erste große Erfolg von Tabarly war der Sieg mit der Pen Duick II bei der Einhand-Transatlantikregatta Observer Singlehanded Transatlantic Race (OSTAR) von Plymouth nach Newport (Rhode Island) in den USA.
Zu den Regatten entwickelt er verschiedene Yachten mit teilweise sehr innovativen Entwürfen.
Neben den Regattafahrten galt die Leidenschaft Tabarlys der nach einem Entwurf von William Fife III 1898 gebauten klassischen Yacht Pen Duick, die er von seinem Vater übernommen und restauriert hatte.